События фильма «Отпуск с бывшим» сосредоточены на судьбе очаровательной пары — Мариона и Анди. Их знакомство произошло так давно, что они едва ли помнят, когда именно это случилось. Теперь они уже супруги, у них есть ребенок, но вот их пути разошлись, и они развелись. Вскоре в жизни пары начинают происходить неприятности: их сын-школьник попадает в плохую компанию, начинает отставать в учебе и вести себя вызывающе. Чтобы наладить ситуацию, мать решает отправиться в долгожданное совместное путешествие с сыном. Однако вскоре становится ясно, что мальчику очень хочется увидеть отца. Не раздумывая, Марион тоже приезжает на курорт, где остановились его бывшая жена и сын.

Сначала все складывается благополучно. Итальянский курорт встречает их прекрасной погодой, теплым морем, ярким солнцем и изысканной кухней. Но супругов беспокоит одно обстоятельство: они оба до сих пор испытывают друг к другу чувства. Сначала Марион и Анди стараются отогнать навязчивые мысли, но справляться с эмоциями становится все сложнее. Прежде чем помочь своему сыну, им предстоит разобраться в собственных чувствах.