Герои фильма «Настоящая боль» — двоюродные братья, совершенно разные по характеру. Дэвид, серьезный и ответственный, всегда стремится выполнять свои обязанности добросовестно и тщательно планирует каждое действие. В противоположность ему, жизнерадостный и энергичный Бенджи не задумывается о будущем и предпочитает наслаждаться положительными эмоциями. Несмотря на различия, они решают отправиться в совместное путешествие, чтобы почтить память недавно ушедшей бабушки.

На протяжении этого странствия братья начинают осознавать, как сильно их сближает потеря любимого человека. Они посещают места, знакомые по рассказам бабушки, и от экскурсоводов узнают о страданиях узников концентрационных лагерей во время Второй мировой войны. Однако, несмотря на общие переживания, им оказывается непросто найти общий язык и прийти к согласию.

В ходе поездки между родственниками возникают конфликты и ссоры, но со временем их общение становится более доверительным и искренним. Оба брата постепенно учатся понимать и ценить важность родственных связей, что придаёт их отношениям новую глубину и значимость.